הרב מאיר אסטריקלאחר שהאחים גוללו בפני יעקב את קורותיהם בבית יוסף ועל דרישתו להביא עמם את בנימין, כותבת התורה (מב, לה) "ויהי הם מריקים שקיהם והנה איש צרור כספו בשקו ויראו את צרורות כספיהם המה ואביהם וייראו", ואחר שרואים זאת אומר להם יעקב שחושש הוא לשלח עמם את בנימין למצרים "אתי שכלתם יוסף איננו ושמעון איננו ואת בנימין תקחו עלי היו כלנה" (פס' לו), ולכאורה סדר הפסוקים אינם מדוקדק, שחששו של יעקב פן בנימין ינזק בדרך, צריך היה להיות תכף אחר שהודיעוהו האחים על כך שיוסף ביקש להוריד את בנימין למצרים, אך התורה מפסיקה בכך שהוריקו שקיהם ומצאו שם את כספם, ורק לאחר מכן ירא יעקב לשכל את בנימין, ויש ליתן טעם בדבר.
ולישוב הערה זו, יש להקדים ולדקדק בכמה שינויי לשון בפסוקים. דכאשר ציוה יוסף להשיב את כספם של האחים כותבת התורה (פס' כה) "ויצו יוסף וימלאו את כליהם בר ולהשיב כספיהם איש אל שקו", ויש להעיר בתוספת הלשון "איש אל שקו", שצריך היה לומר "ולהשיב כספיהם לשקיהם", ותו לא. עוד יש לדקדק שמשמע שבמלון רק לוי הוא אשר פתח את שקו ומצא שם את צרור כספו כמבואר בקרא (פס' כז) "ויפתח האחד את שקו וגו' וירא את כספו" ופירש רש"י שכוונת הכתוב ללוי שנשאר יחיד מבן זוגו – שמעון. ומשמע, ששאר האחים לא פתחו שקיהם. אך כאשר שבו האחים למצרים, סיפרו לאיש אשר על בית יוסף "ויהי כי באנו אל המלון ונפתחה את אמתחותינו" (להלן מג, כא), ומבואר שכולם פתחו שקיהם, ואם כן מדוע רק לוי, הוא שמצא את הכסף המושב ולא שאר האחים.
ואפשר שמכח דקדוקים אלו פירש הרד"ק (פס' כז) שיוסף ציוה לשליח לעשות שתי פעולות. האחת, להשיב לכל האחים את כספם בתחתית שקם, ועוד, שרק לאחד מהם (-ללוי) ישים השליח את כספו בפי אמתחתו (ויעויין שם בטעם הדבר שעשה כן). ולדבריו מיושב מהו שציוה יוסף להשיב כספיהם "איש אל שקו", דמלבד מה שציוה להשיב לאחים את כספיהם בתחתית השק, ציוה של"איש" הוא לוי, ישימו את כספו בפתח שקו. ומתבאר בכך מדוע רק לוי הוא שמצא את כספו ולא שאר האחים, דאמנם שאר האחים בדקו את שקם במלון שמא הושב צרור כספם, אך כיון שהכסף היה מונח בתחתית השק לא גילוהו. ומדוקדק בכך מה שנקט הפסוק אצל לוי "ויפתח האחד את שקו וגו' וירא את כספו", דמשמע שמיד בפתיחתו מצא את כספו, ואילו אצל האחים כתוב "ויהי הם מריקים שקיהם" שרק אחר שרוקנו את שקם מצאו את כספם לפי שהיה מונח בתחתית השק.
ונשוב לקושיא בה פתחנו, מדוע רק אחר שמצאו האחים את כספם חושש יעקב "אתי שכלתם יוסף איננו ושמעון איננו ואת בנימין תקחו עלי היו כלנה". שהרי, שמעון ולוי הם שמכרו את יוסף (כמבואר ברש"י מט, ה), ומתחילה חשבו האחים שרק מי שהשתתף במכירה הוא זה שנענש, ולכך, שמעון נאסר [כמבואר במדרש (רבה מקץ ו) "לקח את שמעון ואסר אותו לעיניהם מפני שהוא דחפו לבור" וכן הוא בתנחומא (מקץ יז)] ולוי הוא שמצא את כספו, אך עדיין לא ראו כאן צרה משותפת לכל האחים. אך כיון שפתחו את שקיהם וראו את הצרורות שהוחזרו לכל אחד ואחד נהפכה הצרה מצרת יחיד לצרת רבים, והבינו שיד ה' מתוחה כנגד כולם. או אז קורא יעקב "אותי שכלתם וגו' עלי היו כלנה", שכיון שמידת הדין מתוחה על כל האחים, יש לחשוש שאם ייקחו את בנימין לדרך, אף הוא יקראהו אסון.