הקדשה: לרפואת דלקה בת רבקה
"לכולם נתן לאיש חליפות שמלות ולבנימין נתן שלש מאות כסף וחמש חליפות שמלות" (פרק מה פס' כב), והקשו חז"ל (מגילה טז א) היאך העדיף יוסף את בנימין על פני שאר אחיו בכך שנתן לו ה' חליפות, והלא כל מכירתו הייתה מחמת שיעקב העדיף אותו על פני אחיו, ותירצו, שרמז לו בכך על מרדכי [שהיה מזרע בנימין] שעתיד לצאת בה' מלבושים. והנה, מצינו שהעדיף יוסף את בנימין אף בנתינת חמש מנות מזון (מג לד) ולא חשש בכך לקנאת האחים, וביאר בהדר זקנים (מח טז) שבאותו זמן כבר ידע יוסף שעתיד הוא להתגלות לאחיו, וכאשר יתגלה תסור הקנאה מבין האחים. ודבריו תמוהים, שהרי את חמש החליפות נתן יוסף לבנימין לאחר שידעו שהוא יוסף, ואף על פי כן שאלה הגמ' שהוא מטיל בכך קנאה ביניהם, והיאך כתב שלאחר ההתגלות אין ביניהם כל קנאה.
ולהבנת עניין זה יש להקדים תמיהה נוספת. טעם הורדת יוסף את אחיו למצרים מבואר בנביא (עמוס ב ו) "על מכרם בכסף צדיק". ובודאי שלא בא יוסף הצדיק לנקום באחיו חלילה, אלא ביארו רבותינו שכונתו הייתה לתקן את חטאם לבל יענשו על מכירתו, וזאת, על ידי שיעמידם בניסיון להציל את אחיהם הקטן בנימין שהתחייב בעבדות על מציאת הגביע, ובכך שיצילוהו במקום שנדרש לכך מסירות נפש, יתוקן חטאם שהפקירו את יוסף.
ויש לתמוה, שטעם זה מבאר היאך ציער יוסף לכל אחיו שרצה למרק בכך את חטאם, אך היאך הותר לו לצער את בנימין בהטמנת הגביע באמתחתו ונתבזה מאוד על ידי כך שאמרו לו השבטים גנב בן גנבת, שירשת את תכונת הגניבה מאמך שגנבה את התרפים של לבן (ב"ר צח ב) והיו חובטים בו בין כתפיו (תנחומא מקץ י).
ובחז"ל (ב"ר פד כ) בנימין גרם לשבטים לקרוע ["ויקרעו שמלותם" (מד יג)], והיכן נפרע לו בשושן הבירה "ויקרע מרדכי את בגדיו". מבואר, שבנימין נתבע על כך שמחמתו קרעו האחים בגדיהם ונענש על כך אצל מרדכי. וקשה, איזו טענה יש על בנימין שהטמינו באמתחתו את הגביע, וידו לא הייתה בגניבה הזו, שמלבד העונש אשר קיבל בשעה שמצאו אצלו את הגביע, עוד נענש על כך אצל מרדכי.
וכל התמיהות התיישבו על פי דברי המדרש (ספר הישר מקץ) "ויאמר יוסף לבנימין – אני הוא יוסף אחיך, אך אל תגלה את הדבר הזה אל אחיך, הנני שולח אותם עמם וילכו, וציויתי להשיב אתכם העיר ולקחתיך מאתם, והיה אם יתנו את נפשם והלחמו עליך, אז ידעתי כי נחמו על אשר עשו לי ונודעתי אליהם, ואם יעזבוך, ולקחתי אותך וישבת אתי ושלחתי אותם וילכו להם ולא אודע עליהם". פירוש, יוסף תכנן מתחילה את כל עניין מציאת הגביע יחד עם בנימין, כדי לבדוק האם תיקנו האחים את חטא מכירתו בכך שימסרו את נפשם להציל את אחיהם החשוד בגניבה.
ועתה מתבאר היטב היאך הותר ליוסף לצער את בנימין בעניין הגביע, שהכל היה בידיעתו והסכמתו של בנימין, ומבואר מדוע נתבע בנימין על כך שהאחים קרעו מחמתו את בגדיהם, שאף שכוונתו הייתה לתועלת מכל מקום כיון שעל ידו נגרם צער לאחים נענש על כך, וכפי שביאר הגר"ח שמואלביץ (שיחות מוס' עד) שכך היא המידה בבין אדם לחבירו, שכמוה כאש שהמצער את חבירו נענש על כך אף שכונתו לטובה.
ובכך נפתח פתח להבין את עניין ריבוי המזון שנתן יוסף לבנימין, לפי שרצה יוסף לבחון את האחים האם עדיין מוטלת קנאה ביניהם, ועשה זאת על ידי שהרבה את משאת בנימין, ועל כך לא תמהו חז"ל שמטיל קנאה ביניהם, לפי שמעשה זה היה חלק מהתיקון של השבטים לראות שאין מקנאים הם זה בזה, אולם לאחר שהוברר שאין הם מקנאים בבנימין, הקשתה הגמ' מדוע הוסיף להטיל קנאה ביניהם בריבוי החליפות לבנימין, והלא אין בכך כל תועלת. וזהו שכתב בהדר זקנים שלאחר שיתוודע יוסף אל אחיו, תסור מהם הקנאה על ריבוי האוכל שנתן לבנימין, לפי שאז הוברר לאחים שכל הריבוי היה במטרה לבדקם האם עדיין יש קנאה ביניהם, אך הגמרא הקשתה מדוע לאחר מכן עשה פעולה נוספת של הטלת קנאה הנראית שלא לצורך.