'ולבנימין נתן שלוש מאות כסף' (מה, כב)
ויש לשאול, מדוע העדיף יוסף את בנימין לתת לו שלוש מאות כסף, בעוד שלשאר האחים לא נתן אלא חליפות. וביאר האדמו"ר יחיאל מאיר מאוסטרובצה, שיוסף נתן לבנימין שלוש מאות כסף, משום שעל הפסוק 'וישב ראובן אל הבור' דרשו חז"ל (והובאו דבריהם ברש"י): 'ובמכירתו לא היה שם, שהגיע יומו לילך לשמש את אביו'. מכאן שלכל אחד משנים עשר הבנים נועד, לפי הסדר, יום קבוע לשמש בו את אביהם, אם נחסיר את ימות השבתות והחגים, שכל הבנים היו מצויים בבית, ולא היה צורך בקביעת משמרת – יוצא, שבמשך השנה היה לצורך זה שלוש מאות ימים, כלומר עשרים וחמישה ימי משמרת לכל אחד מן הבנים. יוסף ישב במצרים עד בואו של יעקב עשרים ושתיים שנה. אילו נשאר בבית, היה חייב במשך השנים האלה לשמש את אביו חמש מאות וחמישים יום ומכיוון שנעדר, נתחלקו ימים אלה בין שאר אחד עשר האחים, וכל אחד שימש במקומו של יוסף את אביהם חמישים ימים נוספים. ובכן, לעשרת האחים שהשתתפו במכירתו לא היה חייב לשלם בשביל העבודה שעבדו במקומו, שהרי היה הדבר באשמתם. מה שאין כן בנימין – שלא הייתה ידו במכירה. ולפי הדין שכרו של שכיר יום הוא דינר כסף ודינר הוא שישה כסף, יוצא שבשביל חמישים ימי העבודה הגיעו לבנימין שלוש מאות כסף, ולפיכך – 'ולבנימין נתן שלש מאות כסף'.
אמנם יש להעיר על דבריו, שכל שקל של תורה היינו 'סלע' [יעויין בתרגום אונקלוס שמות כא, לב; דברים כב, יט; שם פסוק כט; וכ"ה בגמ' (בכורות נט, ב) 'אמר ר' חנינא כל כסף האמור בתורה סתם – סלע], וא"כ יוסף לא נתן לבנימין שלוש מאות מעות אלא שלוש מאות סלעים. [ושמא יש ליישב ע"פ גירסת הב"ר (נח, ו) 'כל שקלים האמורים בתורה…' ובנתינת יוסף לבנימין לא כתוב שקל אלא כסף ויתכן דהכוונה למעות], ומכל מקום קשה דשכר פועל מבואר במגילת תענית (סוף פ"ג) דהוא סלע ולא דינר.
לפיכך, נראה לילך בדרכו, אך באופן שונה מעט.
במהרי"ל דיסקין (בפרשתנו) נוקט שדרכו של יוסף היה להעניק לבנימין חמשת מונים יותר מאשר האחים, וכפי שאנו רואים שלבנימין נתן יוסף חמש חליפות, בעוד שלשאר אחיו נתן חליפה אחת (מה, כב) [וכפי שמצינו לעיל (מג, לד) 'ותרב משאת בנימין ממשאות כולם חמש ידות'].
כמו כן יש לפרש, שבכל יום מימות השנה היה אחד מן האחים משמש את יעקב ללא יוצא מן הכלל, ואף שבשבתות והחגים כולם היו בבית, מכל מקום, היה אחד מן האחים עומד לשמשו כל אותו היום מהחל עד כלה.
וכפי שהבאנו, יוסף נעדר מבית יעקב עשרים ושתים שנה. אילו לא היה יוסף נמכר, אלא היה משמש יחד עם האחים, היה כל אח משמש את יעקב חודש לשנה, ומשנמכר יוסף למשך עשרים ושתים שנה, שימשו האחים במקומו עשרים ושתים חודש. וכשנחלק עשרים ושתים חודש לאחד עשר אחים, נמצא שכל אח שימש במקום יוסף במשך חודשיים.
ולכל האחים אין יוסף צריך לשלם, דהרי הם מכרוהו, והיחיד שלא נשתתף במכירתו הינו בנימין, ולפיכך ראוי ליוסף לשלם לו שכר פעולתו.
החודשיים מכילים שישים יום, ושכר פועל מבואר במגילת תענית (סוף פרק ג') שהוא סלע, וכשנכפיל שישים סלעים – שכר עבודתו של בנימין – בדרכו של יוסף לתת לבנימין פי חמישה, החשבון העולה הינו שלוש מאות שקלים – סלעים, כפי שנתן יוסף.